Nascido e criado em Cingapura, Joseph Schooling é um pioneiro do esporte cingapuriano assim como seu tio-avô Lloyd Valberg, primeiro atleta olímpico do país em 1948. Já Schooling se tornou em 2016 o primeiro campeão olímpico de seu país. Ele começou a nadar em seu país natal, mas aos 14 anos mudou-se com os pais para os Estados Unidos. Lá passou a treinar na conceituada Bolles School, na Flórida, e durante um tempo nadou ao lado Caeleb Dressel e Ryan Lochte.

Em 2014 ingressou na Universidade do Texas e passou a disputar o NCAA, o campeonato universitário americano. Ao longo de quatro temporadas pela equipe texana conquistou 16 medalhas e foi um dos melhores nadadores da história nos 100 e 200 borboleta. Ao mesmo tempo despontava nas competições internacionais por Cingapura. Seu primeiro grande evento foi os Jogos da Ásia onde sagrou-se campeão nos 100m borboleta. No mesmo ano foi vice-campeão na mesma prova nos Jogos do Commonwealth.

No Campeonato Mundial de Kazan-2015, seu primeiro grande evento a nível global, conquistou a medalha de bronze nos 100m borboleta superando o recorde asiático e nadando pela primeira vez na carreira abaixo dos 51 segundos: 50s96. Schooling foi uma das revelações da competição e começava ali a confirmar seu nome como um dos candidatos ao pódio olímpico no ano seguinte na prova.

No Rio-2016 viveu o ápice de sua carreira. Chegou como azarão para a prova dos 100m borboleta já que os holofotes miravam em Michael Phelps, Chad le Clos e Lazslo Cseh. Porém, foi o jovem cingapuriano foi o mais veloz nas eliminatórias e na semifinal, superando mais uma vez o recorde asiático com 50s89. Na final teve uma das maiores performances daqueles Jogos ao abaixar meio segundo e deixar todos os demais adversários para trás. Resultado: medalha de ouro com novo recorde olímpico de 50s39 e primeiro atleta de seu país a subir no lugar mais alto do pódio olímpico.

Após a Olimpíada no Rio de Janeiro, a carreira de Schooling não deslanchou. No Campeonato Mundial de Budapeste-2017 fez uma campanha discreta, mas conseguiu uma nova medalha de bronze nos 100m borboleta, mas distante de suas melhores marcas. No ano seguinte nadou os Jogos da Ásia e conquistou quatro medalhas, porém, mais uma vez esteve longe da melhor forma.

O ano de 2019 foi um dos piores da carreira do cingapuriano nas piscinas tendo ido muito mal no Campeonato Mundial de Gwangju. Schooling não conseguiu sequer passar das eliminatórias dos 50m e 100m borboleta. Se dentro d’água os resultados foram fracos, fora da piscina tudo ao contrário. O nadador fechou valiosos contratos de patrocínios com marcas como Speedo e Hugo Boss, ganhando muito dinheiro. Após os péssimos resultados resolveu voltar para Cingapura para se dedicar a sua preparação olímpica visando os Jogos de Tóquio.