Nascida em Toronto, Penny Oleksiak vem de uma família repleta de esportistas Seus pais foram atletas no tempo de universidade nos Estados Unidos e seu irmão mais velho Jamie é jogador profissional de hóquei no gelo e atua na NHL, a liga profissional americana. Aos nove anos ela começou a nadar e levou jeito pra a modalidade, evoluindo rapidamente na natação canadense.
Após passar por alguns clubes, chamou a atenção do técnico da Universidade de Toronto Ben Titley que passou a lapidá-la. Em 2014, quando tinha apenas 14 anos de idade, conquistou dez medalhas no Campeonato Canadense de sua categoria e entrou no radar da Federação Canadense que a colocava como potencial medalhista olímpico nos Jogos de Tóquio.
Porém, ela brilhou antes disso. Em 2015 nadou o Campeonato Mundial Júnior em Cingapura e ganhou seis medalhas e conseguiu marcas que a colocariam dentro da equipe principal canadense. Um destaque é que seis semanas antes do Mundial Júnior ela fraturou o ombro em acidente de bicicleta, mas se recuperou a tempo de disputar o evento.
Em 2016 conseguiu se classificar para os Jogos Olímpicos do Rio e foi brilhante. Terminou a competição com quatro medalhas, sendo uma delas um ouro nos 100m livre após empatar com a americana Simone Manuel. Com um excelente fim de prova, Penny ainda estabeleceu um novo recorde olímpico e mundial júnior na prova com 52s70. E tudo isso com apenas 16 anos de idade.
Após os Jogos do Rio tornou-se uma celebridade em seu país e ainda conseguiria conquistar quatro medalhas com revezamentos no Mundial de piscina curta em Windsor. Porém, nos anos seguintes não conseguiu evoluir como o esperando não tendo bons resultados nos Campeonatos Mundiais de Budapeste-2017 e Gwangju-2019 e no Jogos do Commonweatlh de Gold Coast-2018.
Peny foi selecionada pela International Swimming League (ISL) para nadar a primeira edição do evento e compôs a equipe do Energy Standard, que acabou sendo campeã em Las Vegas em dezembro de 2019. Continua oscilando bons e maus resultados, mas com o adiamento dos Jogos Olímpicos de Tóquio para 2021, ganhou mais tempo para se recuperar e chegar em ótimas condições na competição no Japão.
