Os confrontos começaram na final olímpica do Rio-2016, desde então, o americano Caeleb Dressel e o australiano Kyle Chalmers dominam a prova dos 100m livre. Na final olímpica em Tóquio, foi apenas mais um capítulo, agora empatado em 2×2.
Confira:
Jogos Olímpicos do Rio-2016
Kyle Chalmers campeão com 47s58
Caeleb Dressel 6º com 48s08
Chalmers 1×0
Campeonato Pan Pacífico Tóquio-2018
Kyle Chalmers campeão com 48s00
Caeleb Dressel vice com 48s22
Chalmers 2×0

Campeonato Mundial Gwangju-2019
Caeleb Dressel campeão com 46s96
Kyle Chalmers vice com 47s08
Chalmers 2×1
Jogos Olímpicos de Tóquio-2020
Caeleb Dressel campeão com 47s02
Kyle Chalmers vice com 47s08
Empate 2×2